这出电影好像在讲我的故事，不，不单单是我的，是每天，每时，每刻发生在我们身边的相似情节的故事。Tom认识了办公室新来的女孩Summer，她可爱，迷人，自信，有点神秘。其实先是Tom喜欢上她的，但Tom还没表白，Summer就先对Tom表达了好感，她吻了他。他们在IKEA玩耍，拉着手逛CD店，快乐地看电影，Summer感动的时候扑在Tom怀里哭……一切都很美好很美好，他们喜欢同样的歌手，同样的音乐，sex也很棒，一切都很完美，只是Summer跟Tom说，她不想成为谁的谁，她认为世界上没有任何人是属于任何人的，自己只属于自己是一件很棒的事，所以她并不想要男朋友。她也不是Tom的女朋友。作为男生，一般对这种不稳定的关系都不会say no的吧。Tom听到Summer这么说的时候感到有点失望，但他还是同意了。因为他真的喜欢这个女孩，而且他觉得他是跟别人不同的，对于Summer他是特别的，唯一的，尤其是Summer对他说了一些自己过去的事情——她说她以前没跟任何人提过。但是Tom是一个信任爱情的人，他真的投入了，他真的在意了，他忍不住问Summer他们算是什么关系，Summer说我也不知道，可是我们现在挺好的，我很开心，你也很开心不是吗。Tom爱着，也痛苦着，他只能一直告诉自己说，也许有一天Summer会发现，也许时间久了，Summer会愿意定下来，会发现她爱的就是他。他们一起在草地上玩游戏，粘着对方，Tom在Summer的手臂上画画，当他们吵架之后，Summer冒着雨去找Tom跟他道歉...

　　可是，这就是现实，在他们恋爱一年后，Summer不再像以前一样热情。以前同样的笑话，她不会再觉得好玩，不会再为此而笑了。看电影看到哭，她也不再在Tom的怀里哭，终于，她对Tom说，我们还是不要再继续这样吧。我们做朋友吧。Tom完全不明白为什么，而Summer也没有给他答案，只是辞职了。Tom觉得天空塌下来了，每天买JD喝，在床上躺着，他觉得Summer就是the one,他觉得Summer就是他一辈子最爱的女孩，他觉得没有任何人能比上Summer给他的感觉，他爱她，他只爱她，没有她，他就不会再得到爱情了。于是他消沉着，痛苦着，听着他们一起听过的音乐，在公车上抓狂……时间过着。。一次Tom去参加同事的婚礼的时候，在火车上遇到Summer。Tom假装镇定……两人喝了咖啡，聊天很快乐……一切都很好……他们一起去参加婚礼，男的打扮得很帅，女的打扮得很美~说着彼此之间才懂得的笑话，喝着酒，跳了舞……到最后，Summer跟Tom说她周末要办个party，邀请Tom去。Tom很快乐地接受了。在回去的火车上，Summer挨在Tom的肩上睡着了。Tom觉得很幸福，他觉得Summer要回到他身边来了……

　　到了周末的party time，Tom把一切预想成这是他和Summer和好的机会。而现实却是，Summer的确把他当成朋友了。当他意外发现Summer已经订婚的时候，他终于受不了，跑了出去……突然间所有的高楼大厦变成冰。突然间所有的空间都变成灰色。突然间一切声音都消失了。突然间他连自己都找不到了……

　　Tom痛苦了好久……喝酒，买醉，辞掉了他的工作。他本来是设计卡片的。他相信爱，命运，梦想，美好，甜蜜，快乐，信任……可是Summer把他一切都毁了。爱到底是什么。他自己都搞不懂。他迷失了。他不想再继续设计卡片，他讨厌再看到任何甜蜜幸福的词句。因为那都是假的，那都是谎言。一切都是骗人的谎言。

　　他开始专注于自己一直喜爱的建筑。他开始认真地画图，到各个大建筑公司去面试。一次次地失败，但是他还是没有放弃。在其中一次面试之后，他去了他以前最爱和Summer一起去的草地上，因为那里可以看到他最爱的建筑物。他没想到，在这里遇到Summer。Summer有点胖了，她看上去怀孕了。Tom祝贺她结婚了，Summer说，如果你是真的祝福我，才祝福我。Tom沉默了。

　　他们坐在同一张椅子上聊天，就好像他们曾经做的一样。

　　Tom话里带着酸味：挺可笑的。当有一天我真的发现我曾经相信过的爱，命运，梦想，美好，其实都是谎言，都是假的，谁都不属于谁，很讽刺。（以前Summer说过她不相信这些。）

　　Summer说：不。你知道吗，有一天我坐在咖啡厅里看着书，一个男生走过来问我关于作者的事情。现在他成了我丈夫。

　　Tom说，那挺巧的不是吗。我只是不明白，你说你不想成为任何人的女朋友，现在你是别人的太太。

　　Summer：那很神奇不是吗？如果我去了看电影呢？如果我没有在看那本书呢？如果我晚了十分钟到那家咖啡厅呢？……我相信了。我现在相信了。我每每想，Tom是对的。Tom，你是对的，只是。。我不是那个人。

　　Tom被Summer摧毁的一切信仰，现在Summer却自己信仰了。到最后Summer要离开了，Tom对Summer笑笑说，我是真心的希望你幸福。

　　然后Tom在下一次的面试中，遇到了另外一个女孩……关于Summer的500天，到此结束。